Firmu nejen na kolečka Wayward Wheels založili v roce 2014 dva kamarádi a skejtři z Londýna, Benny Fairfax a Andrew Brophy. Za několik let se Wayward stává vysoce uznávanou značkou, za kterou stojí další skate ikony jako je Lucas Puig, Miles Silvas, Diego Najera, Rodrigo TX, Mike Carroll a další. Kluci se potkali v LA a rozhodli se založit svou vlastní skatovou značku. A protože v té době ani jeden z nich neměl mezi sponzory žádného výrobce koleček, přijali to jako znamení, a tak vznikla kolečka pro skateboard Wayward. Wayward si drží pověst jako výrobce top kvalitních uretanových koleček, s unikátními designy. Velká část inspirace, co se týče loga, grafiky a barevných kombinací, pochází z automobilových závodů a 80. let.